في مثل هذا اليوم، 31 ديسمبر من عام 1993، أصدرت مايكروسوفت إصدار نظام التشغيل ويندوز Windows 3.11، وهو ترقية بسيطة لإصدار ويندوز Windows 3.1، وقد أصبح هذا الإصدار هو الإصدار المستقر الأخير من نظام ويندوز قبل إصدار ويندوز 95 (Windows 95) في أغسطس من عام 1995.
وفي 31 ديسمبر من عام 1999، والذي شهد نهاية ألفية وبداية ألفية جديدة، ترقب العالم عام 2000 تحسبا لكوارث محتملة بسبب خطأ Y2K.
توجس الكثيرون من العاملين في قطاع التكنولوجيا من حدوث أخطاء في الأجهزة الإلكترونية مع بداية الألفية الجديدة، وقد أوصى الخبراء بضرورة الاستعداد لإطفاء الإضاءة المنزلية والتلفزيون مع بداية العام الجديد، بسبب أخطاء برمجية قد تحدث بسبب ذلك، وانتشرت النكات حول نهاية العالم، إلى جانب ظهور أفلام سينمائية تروج إلى ذلك، على الرغم من مرور الأمر دون مشكلات تذكر.
وفي 31 ديسمبر من عام 2008، أبلغ مالكو أجهزة مايكروسوفت Microsoft Zune عن تعطل أجهزتهم وامتناعها عن العمل، بينما تبين في النهاية أن الخطأ يكمن في برنامج الساعة الداخلية الذي أصابه الخلل خلال تعامله مع السنة الكبيسة.
وأكدت مايكروسوفت، وقتها، أن المشكلة ستحل من تلقاء نفسها في 1 يناير 2009 إذا ما ترك المستخدمون البطارية تعمل حتى نفاد شحنتها، ثم أعادوا ضبط الجهاز في ذلك اليوم.
في هذا الوقت، بدأ صعود هاتف أيفون وهيمنته، ولم تفلح تصريحات مايكروسوفت في إيقاف هذه الهيمنة لهاتف أبل، وإصدارها لطريقة إصلاح خلل أجهزتها حتى لا تتكرر المشكلة في عام 2012، وسرعان ما أوقفت مايكروسوفت بالفعل خط إنتاج أجهزة Zune.